从11 月5日开始，一直到201２新年前夜，大芝加哥地区都有各式各样的活动，包括了点亮戴利广场的圣诞树，迎接圣诞老人进城来，德国市场，感恩节大游行等；当然，也少不了商店的窗橱已经开始大肆装饰得像圣诞佳节，极尽所能的吸引顾客上门掏出钱包。
州街上的梅西百货已经挂上充满圣诞风味的长号，迎接佳节来临
州街(State St.)的梅西百货公司（Macy's），11月5日中午，在梅西百货知名的胡桃室(Walnut Room)点亮圣诞树，并由芝加哥合唱团现场演唱圣诞歌曲。
千喜公园的麦康密熘冰场，从11月18日至明年的3月11日开放给民众熘冰。此时第11个年头熘冰场开放给市民和游客在冰上尽情翱游，备有冰鞋的民众，入场免费，租用冰鞋是$10。
绚丽的芝加哥圣诞节点灯游行（ Magnificent Mile Lights Festival Parade 2011）在11月19日(星期六)从早上11时到晚上9时在密芝根大道举行。 由迪尼斯乐园做主办单位的点灯仪式，入夜之后，由米奇和米妮老鼠带着迪尼斯乐园属下的卡通人物，替密芝根大道两旁越200株树点亮上百万盏五颜六色的圣诞灯饰，随后圣诞老人宣佈圣诞佳节已经来临了。 芝加哥圣诞节点灯游行，将１１月１９日晚５：３０ 开始，游行路段爲：Michigan Avenue between Oak Street and the Chicago River。前往观看游行，建议选择公共交通。
第98届戴利广场点亮圣诞树仪式(Chicago Christmas Tree Lighting Ceremony )将于11月23日(星期三)下午5时进行。今年是伊曼纽成为芝加哥市长的第一次电灯仪式，今年的圣诞树来自西泉市( Western Spring)d的史斌那夫妇捐赠的一棵高55迟的云杉树。戴利广场（Daley Plaza）位于芝加哥市中心（Washington & Dearborn）。
戴利广场的圣诞老人屋，也于11月23日至12月24日开放让小朋友参观，同时也可以和圣诞老人拍照留念。圣诞老人拍照时间安排如下：Santa will be available for photos so don’t forget your personal cameras or UL will be offering free photos that can be downloaded. Hours are subject to change.
* Wednesday, November 23: 6 - 8 pm
* Special hours on Thanksgiving Day, November 24: 11 am - 4 pm
* Friday, November 25 - Sunday, November 27: 11 am - 8pm (Santa will take a break from 3 - 4 pm)
* Friday, December 2 - Sunday, December 4: 11 am - 8 pm (Santa will take a break from 3 - 4 pm)
* Friday, December 9 - Sunday, December 11: 11 am - 8 pm (Santa will take a break from 3 - 4 pm)
* Friday, December 16 - Friday, December 23: 11 am - 8 pm (Santa will take a break from 3 - 4 pm)
* Saturday, December 24: 11 am - 4 pm
同时段德国市场 (Christkindimarket Chicago)也开放给民众採购圣诞礼物。每一年，德国市场均推出多姿多彩的手工礼品，让市民可以买到不一样的礼物。
11月24日(星期四)是感恩节游行（Chicago's Thanksgiving Parade ），早上从８：３０时开始，上午１１时结束，游行路段为:State Street from Congress to Randolph。 由麦当劳快餐店主办的州街大游行，每一年会带入400,000民众沿途观赏，此是芝加哥一年一度盛大的游行，充满欢乐的气氛。
千喜公园的云门雕塑，从11月25日至12月6日，下午6时将有不同的合唱团演唱圣诞歌曲; 海军码头从12月2日至明年1月8日，在佔地170,000平方迟的室内，举办第11届「奇妙冬日乐园」，是阖家同欢的好去处。 (星岛日报 梁敏育)