目前芝加哥唐人街的标志性建筑为三个：培德中心大楼、天下为公牌坊、九龙壁。这三个现有的地标建筑，可谓见证着芝加哥唐人街的百年移民史、成长史。
培德中心大楼
培德中心大楼（原安良大楼）是最早建成的唐人街标志性建筑。从1878年第一个华人来到芝加哥到安良大楼在1927年落成，这期间见证了唐人街最初的发展。
芝加哥第一位华人移民在1878年来到芝加哥，截止1890年，芝加哥市有官方记载的华人数量已达567人。这批最早的华人，聚居在如今芝加哥市市中心地带（Van Buren街夹Clark 街），该处是芝加哥唐人街最早的地址。
1911年，市中心地带的唐人街开始南迁，进入如今的唐人街区域（Cermak街夹Wentworth街周边）。当年的安良工商会（On Leong Merchants’ Association）团结侨民，与南迁地的东主们签下了10年租约。这个10年的租约，保证了南迁之后华人商业的稳定发展。在随后的二三十年中，南迁之后的唐人街华人移民越来越多，移民增多，带来社区的繁荣。安良大楼这座有着浓厚中国文化特色的大楼在1927年落成，就反映着芝加哥唐人街早期的繁荣与成长。
“天下为公”牌坊
1930年代末美国经济大萧条时代来临，芝加哥的唐人街也丧失了南迁之初的早期繁荣，逐步走向长达近30年的衰退期。1950年代美国移民法走向宽松，带来影响深远的华人移民潮。到1960年代，史料记载芝加哥的华人已达14，000人，数量在全美各地的唐人街中列第四。大批移民在1950、1960年代涌入芝加哥，让芝加哥唐人街开始从衰退中走向了复兴。天下为公牌坊在1975年落成，这个时间坐标，正好印证了芝加哥唐人街的复兴历程。
九龙壁
2004年落成的九龙壁，是由芝加哥老侨领林钧堂发起兴建的。这位林钧堂先生，也在1950、1960年代的移民潮中来到芝加哥。经过数十年的拼搏，像林钧堂、李秉枢，以及已故侨领谭继平这样一批老侨领，开始团结起来回报社区，从华埠停车场、华埠广场到谭继平公园，这一批老侨领们为如今唐人街版图作出了重要的贡献。